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Howto: E-Mail-Verschlüsselung und -Signierung mit S/MIME und OpenPGP (bei Apple Mail) einrichten

Wenn es um die Verschlüsselung oder Signierung von E-Mails geht, und da darf sich jeder mal selbst an die Nase packen, ist der Durchschnittsinternetnutzer doch eher zurückhaltend. Dem einen ist es zu kompliziert, dem anderen zu aufwendig und wieder andere sehen den Inhalt ihrer E-Mails nicht als schützenswert an.

Nun, die ersten beiden Argumente lassen sich relativ schnell entkräften. Das letzte lasse ich einfach mal unkommentiert im Raum stehen… ;)

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Generell muss man sich beim Verschlüsseln und Signieren von E-Mails zwischen zwei Protokollen entscheiden: S/MIME und OpenPGP, die beide nicht miteinander kompatibel sind und auch ‘nur’ den Inhalt der E-Mail verschlüsseln. Die Metadaten, wie Absender, Empfänger und Betreff, bleiben unverschlüsselt.

Ich möchte jetzt gar nicht groß ins technische Detail gehen oder den Glaubenskrieg fortführen, der zwischen den Nutzern dieser Protokolle herrscht. Ich möchte vielmehr die praktische Seite von S/MIME und OpenPGP beleuchten und kurz zeigen wie einfach man sie unter OS X oder iOS einrichten kann.

S/MIME vs OpenPGP

Nüchtern betrachtet gibt es vom Standpunkt der Sicherheit keinen Favoriten. Beide Protokolle entsprechen aktuellen Sicherheitsanforderungen; unterscheiden sich aber in grundlegenden Dingen, die in der Praxis durchaus von Bedeutung sind.

S/MIME benötigt beispielsweise keine große Einrichtung und lässt sich out-of-the-box sowohl am Mac, als auch unter iOS nutzen. OpenPGP erfordert dahingegen unter OS X etwas Handarbeit und hat die Einschränkung, dass es von Apples mobiler Mail.app unter iOS leider nicht unterstützt wird.

Der wichtigste Unterschied zwischen den beiden Protokollen liegt aber im Verfahren zur Authentifizierung. Während S/MIME über ein hierarchisches System mit einen Zertifikat die Echtheit garantiert, nutzt OpenPGP mit dem so genannten Web of Trust einen anarchischen Ansatz.

S/MIME-Zertifikat

Für die Verschlüsselung von E-Mails mit S/MIME sind die schon angesprochenen Zertifikate der wichtigste Bestandteil. Diese gibt es in verschiedenen Sicherheitsstufen, die alle unterschiedliche Ausprägungen bei der Validierung von Daten haben und unterschiedlich kosten. Für den Privat-Anwender sind diese Sicherheitsstufen in der Regel aber uninteressant, so dass man auch mit kostenlosen Zertifikaten, die meistens ein Jahr lang gültig sind, seine E-Mails verschlüsseln und signieren kann.

Fragt man DuckDuckGo, Google oder Bing nach kostenlosen E-Mail Zertifikaten, werden einem eine Reihe Anbieter wie Comodo oder StartSSL angezeigt.

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Wichtig, neben dem Namen und der E-Mail Adresse, für die das Zertifikat beantragt werden soll, ist die Schlüssellänge (bei Comodo, wie im Screenshot zu sehen, 2048 Bit) und das Revoke-Passwort, mit dem das Zertifikat im Fall der Fälle als ungültig erklärt werden kann.

Ist dieses Online-Formular ausgefüllt, erhält man nach dem Absenden eine Bestätigungsemail, mit der man das Zertifikat herunterladen kann.

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Je nach Konfiguration landet das Zertifikat, das in meinem Fall den Dateinamen CollectCCC.p7s hat, im Downloadordner des Macs.

Startet man diese Datei per Doppelklick öffnet sich die OS X Schlüsselbundverwaltung, in die man das Zertifikat nur hinzufügen muss.

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Anschließend startet man die Mail.app neu, die das Zertifikat automatisch erkennt und ab sofort E-Mails verschlüsselt und signiert versenden kann.

Dazu gibt es bei Mail beim Schreiben einer neuen E-Mail zwei neue Schaltflächen. Zum einen ein Schloss, welches die Verschlüsselung der E-Mail aktiviert. Zum anderen einen Haken, der die E-Mail signiert. Der Haken ist per Default immer aktiviert. Es wird also jede E-Mail signiert versendet. Das Schloss kann dahingegen nur angeklickt werden, wenn der Adressat ebenfalls ein gültiges S/MIME Zertifikat besitzt.

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Oben rechts sieht man zudem, sofern man OpenPGP schon nutzt, eine blaue S/MIME Schaltfläche. Setzt man einzig und alleine auf S/MIME, ist diese Schaltfläche nicht zu sehen.

Besonderheit iOS

Das iOS mit dem vom Comodo zugesendeten Zertifikat im *.p7s Format nichts anfangen kann, muss man es zunächst in ein für iOS lesbares Format umwandeln.

Dazu nutzt man die OS X Schlüsselbundverwaltung, in der man per Rechtsklick das entsprechende Zertifikat, mit einem Passwort geschützt, ins *.p12 Format konvertieren kann.

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Nachdem man das Zertifikat per E-Mail o.ä. aufs iPhone, iPad oder den iPod touch übertragen und installiert hat, muss man S/MIME in den Einstellungen > Mail, Kontakte, Kalender > E-Mail Account > Account > Erweitert aktivieren und findet in der mobilen Mail.app nun ähnliche Schaltflächen wie schon unter OS X.

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OpenPGP-Schlüsselpaar

Wie schon erwähnt, wird dieses Protokoll im Gegensatz zu S/MIME nicht von iOS unterstützt. Daher ist die folgende Anleitung auch ausschließlich für OS X ausgelegt.

Zunächst muss man sich die GPG Suite, deren Source Code auch bei Github zu finden ist, herunterladen und installieren. Für OS X Yosemite wurde erst kürzlich eine kostenlose Beta veröffentlicht. Das Ganze wird aber, wie die Entwickler schon Mitte Oktober 2014 angekündigt haben, in der finalen Version nicht kostenlos bleiben. Wie hoch die small fee für das Mail Plugin GPGMail, welches Bestandteil der GPG Suite ist, ausfallen wird, bleibt abzuwarten aber alleine vom Sicherheitsgedanken sollte man darüber nicht groß nachdenken.

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Nach der Installation findet man das Plugin GPGMail, welches schlussendlich für das Verschlüsseln und Signieren von E-Mails verantwortlich ist, in den Mail Einstellungen.

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Da (Open)PGP keine Zertifikate braucht, sondern die benötigten Schlüssel dezentral über einen öffentlichen Schlüsselserver verwaltet, gestaltet sich die weitere Einrichtung wesentlich einfacher als bei S/MIME.

Mit der Installation der GPG Suite hat sich neben dem Mail Plugin u.a. auch eine App namens GPG Keychain ins OS X Programme-Verzeichnis installiert. Neben dem Erstellen neuer bzw. Widerrufen vorhandener Schlüsselpaare für die eigenen E-Mail Adressen, werden hier auch die öffentlichen Schlüssel von Adressaten verwaltet.

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Wichtig beim Erstellen ist der Haken bei Upload public key, der den eigenen öffentlichen Schlüssel auf den Schlüsselserver hoch lädt. Andernfalls ist es Adressaten, die ebenfalls (Open)PGP nutzen, nicht möglich verschlüsselte E-Mails zu schreiben, die mit dem privaten Schlüssel, der auf dem eigenen Rechner liegt, entschlüsselt werden.

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Das Fenster zum Schreiben neuer Mails hat in der Mail.app nun auch wieder die beiden zusätzlichen Schaltflächen zum Verschlüsseln und Signieren von E-Mails. Bei installiertem S/MIME gibt es darüber hinaus oben rechts eine grüne OpenPGP Schaltfläche, die zwischen den Protokollen umschalten kann.

FAZIT

Ich hoffe, dass einigermaßen klar wird, dass das Verschlüsseln und Signieren von E-Mails kein Hexenwerk ist, für das man kryptische Informatik studiert haben muss.

Es empfiehlt sich außerdem S/MIME und OpenPGP parallel installiert zu haben. Zum einen sind, wie schon erwähnt, beide Protokolle zueinander nicht kompatibel. Zum anderen hat sich bisher auch kein Favorit herauskristallisiert, so dass momentan jeder das nutzt, was er für richtig hält.

Die Anleitung kann im Übrigen natürlich auch auf andere OS X Mail-Clients wie MailMate (siehe Screenshot) oder auch Airmail 2 angewendet werden.

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Für einen tieferen technischen Hintergrund um S/MIME und OpenPGP empfehle ich einen Artikel von Christian Kirsch.

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Threaded layout for MailMate

MailMate, und an dieser Stelle empfehle ich unser Review, ist nicht nur ein extrem genialer E-Mail Client, sondern mit Sicherheit auch das am meisten unterschätzte Programm für den Mac.

Bei GitHub hat Max Andersen vor ein paar Tagen mit dem Threaded View ein neues Layout veröffentlicht, das alle zum Betreff gehörenden Themen und Nachrichten besser auflistet.

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Installation:

  1. threaded.plist herunterladen
  2. nach ~/Library/Application Support/MailMate/Resources/Layouts/Mailboxes/ kopieren (eventuell müssen die Verzeichnisse erst erstellt werden)
  3. MailMate neu starten und die Threaded Option im Menü über View > Layout auswählen

-> https://gist.github.com/maxandersen/

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Review: Airmail 2 · Lightning Fast Mail Client for Mac

Du erinnerst dich an Airmail? Diesen recht neuen minimalistischen E-Mail Client für OS X, der sich anschickte das gute alte, aber leider auch tote Sparrow als Alternative Nummer 1 zu Apples Mail.app abzulösen?

Nun… Airmail 2 hat dieser Tage das Licht im Mac App Store erblickt. Nachfolgend mein Review zur App.

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Interface

Neben einem neuen Icon wurde auch das Design von Airmail 2 dezent überarbeitet und aktuellen Maßstäben angepasst.

Das Interface selbst blieb glücklicherweise unangetastet, so dass man weiterhin links die Konten und Ordner, in der Mitte die Nachrichtenliste und rechts die Nachrichtendetails sieht. Dieses Interface lässt sich in den Darstellungsoptionen weiter anpassen, so dass man Konten, Ordner oder Nachrichtendetails ausblenden kann und so mit der übrig gebliebenen Nachrichtenliste (das Ding in der Mitte, auf dem Inbox Zero steht) eine sehr kompakte Ansicht hat.

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Die Nachrichtenliste lässt sich übrigens über derzeit sieben verfügbare Themes weiter anpassen. Zudem lassen sich Avatare ein- und ausblenden oder ungelesene Nachrichten hervorheben.

Accounts einrichten

Da Airmail 2 eine komplett neue App und kein kostenloses Upgrade zu Airmail 1 ist, muss man seine E-Mail Accounts, hier werden weiterhin IMAP, POP3 und Exchange unterstützt, neu einrichten.

Alternativ können Bestandskunden von Airmail 1 ihre Konten über eine neue Import-Funktion auch zu Airmail 2 migrieren, was in meinem Fall problemlos funktionierte. Ein Import von Konten aus Apple Mail & Co. wird leider nicht angeboten.

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Google Mail Kunden sei in diesem Zusammenhang gesagt, dass Airmail 2 nun auch Google OAuth unterstützt, was einem programmspezifischen Passwort entgegenwirkt und die Einrichtung derartiger Accounts wesentlich erleichert.

Für die Einrichtung eines iCloud-Accounts muss dahingegen seit dem 01.10.2014 ein programmspezifische Passwort erstellt werden, um Airmail 2 zu autorisieren.

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E-Mails schreiben

Nach der Einrichtung eines oder mehrerer Mail-Accounts findet man sich in dem aus Airmail 1 bekannten und anfangs schon angesprochenen anpassbaren (nun mit Inhalt gefüllten) Interface wieder.

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Auch andere Funktionen wie ein Offline Support, Quick Move, Mail Flags, verschiedene Ansichten einer Konversation, Gmail Shortcuts, Gmail Labels, Quicklook, Inline Images, eine Undo Funktion, das Erstellen von E-Mail Regeln oder umfangreiche Such- und Filterfunktionen kennt man bereits aus Airmail 1.

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Neu sind dahingegen erweiterte Maus-Gesten, die selective Unified Inbox (nur festgelegte Mail-Accounts landen in der Unified Inbox) und dass die Quick Reply Funktion nun optional als Standard-Antwortmethode auf E-Mails ausgewählt werden kann; das Beantworten ist aber auch weiterhin in einem separaten Fenster möglich.

Das Schreiben neuer E-Mails erfolgt generell ein einem neuen Fenster und bietet, ebenfalls aus Airmail 1 bekannt, Markdown-, Rich Text-, Plain Text- und HTML source Support.

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Anhänge an E-Mails werden, wie oben im rechten Screenshot zu sehen, per Drag & Drop hinzugefügt und lassen sich nun sogar über die iCloud (nennt sich iCloud Attachments) verteilen. Dazu integriert sich Airmail, fernab der iCloud, auch mit Dropbox, Google Drive, Droplr und CloudApp. Außerdem kann man eine Verbindung zu einem FTP-Server konfigurieren, um Anhänge von dort zu teilen.

Mehr Integrationen und simples To-Do Management

Ebenfalls aus Airmail 1 bekannt aber dennoch erwähnenswert ist die Integration mit dem OS X Kalender, OS X Erinnerungen, 2Do, Things, OmniFocus, BusyCal, Fantastical und Evernote.

Man kann so sehr einfach aus Airmail heraus neue Kalenderevents oder To-Dos erstellen oder ganze E-Mails bei Evernote speichern.

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Des Weiteren bietet Airmail auch auch ‘internes’, zugegebenermaßen recht simples To-Do Management an, indem man E-Mails als zu erledigen markieren oder mit einer Notiz versehen kann.

Das hat den Vorteil, dass man derartige E-Mails durch vordefinierte Filter recht schnell wiederfindet und ggf. auf externe Apps verzichten kann.

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Plugins und Widgets

Ein neues Feature ist das Airmail Plugin Framework, das sich noch in der Entwicklung befindet aber schon auf Github dokumentiert ist. Hier können Entwickler selbst tätig werden und den Umfang von Airmail erweitern. Wer experimentierfreudig ist, kann sich schon jetzt mit den Beta-Versionen des S/MIME- oder GPG-Plugins für die Verschlüsselung von E-Mails auseinandersetzen.

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Für die Erkennung von Spam setzt Airmail weiterhin auf das kostenpflichtige aber sehr gute SpamSieve und man kann sich über ein neues Widget namens Airmail Today über die letzten E-Mails, anstehende To-Dos oder E-Mails mit Notizen informieren und diese ggf. direkt beantworten, archivieren oder löschen.

Sonstiges

Auch sonst lässt Airmail 2 kaum Wünsche offen und bietet durch seine umfangreichen allgemeinen und kontospezifischen Einstellungen viele Möglichkeiten sein Glück in diesem Client zu finden.

Man kann E-Mails beispielsweise verzögert senden, die Zuordnung der Ordner für Spam, Gesendet & Co. anpassen, Signaturen oder Aliase konfigurieren, definieren wo genau die Signatur erscheinen soll (vor oder hinter dem zitierten Text), eine Standardschriftart festlegen oder Benachrichtigungen in der OS X Mitteilungszentrale aktivieren.

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Für die E-Mail Kontakte ist die Integration ins OS X Adressbuch, Google Mail Contacts und Open Directory interessant. Avatarbilder können vom Dienst Gravatar übernommen werden.

Preise und Verfügbarkeit

Airmail 2 wird ausschließlich über den Mac App Store verkauft. Der Preis hat gegenüber der ersten Version, die meistens nur 1,79 Euro kostete, deutlich angezogen und liegt aktuell bei 8,99 Euro. Ein Upgrade von Airmail 1 zu Airmail 2 wird den MAS-Regeln folgend leider nicht angeboten.

Für einen kostenlosen Test der App steht, wie schon aus Airmail 1 gewohnt, eine Beta (dort sind auch hin und wieder kostenlose Promo Codes für die Vollversion zu finden) bereit. Zur Installation wird OS X 10.8 Mountain Lion vorausgesetzt.

Airmail 2.0 (AppStore Link) Airmail 2.0
Hersteller: Bloop S.R.L
Freigabe: 4+
Preis: 8,99 € Download


FAZIT

Airmail 2 ist die konsequente Weiterentwicklung der ersten Version. Auch wenn viele Veränderungen, hier empfehle ich einen Blick ins Changelog, unter der Haube stattfanden bzw. tief in den Einstellungen versteckt sind, lohnt sich meiner Meinung nach ein Upgrade.

Dennoch gibt es einige Kinderkrankheiten, die in zukünftigen Versionen gefixt werden müssen.
So friert die App hin und wieder kurz, irgendwas zwischen einer und maximal fünf Sekunden, ein. Sie stürzt nicht ab aber irgendwie hakt es, was in der täglichen Arbeit mit diesem Client etwas nervig ist. Dazu gibt es momentan keine Unterstützung von Spotlight. Dieses Feature ist aber angekündigt und soll in zukünftigen Versionen integriert werden. Außerdem sind ein eigener Spamfilter oder die Integration von ‘kostenlosen’ externen Filtern wie SpamAssassin & Co. wünschenswert und es kommt manchmal zu hässlichen Grafikfehlern, bei denen die (deutsche) Schrift zu lang ist oder sich zwei unterschiedliche Knöpfe überlagern.

Probleme mit dem Import meiner Accounts aus Airmail 1, woraus viele negative Bewertungen der App im Mac App Store resultieren, konnte ich nicht feststellen und ich habe es mehrfach ausprobiert.

Von diesen Meckerpunkten abgesehen ist Airmail 2 aber ein funktional sehr guter E-Mail Client. Er kommt zwar nicht an die Komplexität von MailMate heran aber Apples Mail.app steckt er locker in die Tasche. Dazu gefällt mir das neue Design. Mehr Informationen zur App und weitere kleinere Funktionen, auf die ich in diesem Review nicht näher eingegangen bin, findest du direkt beim Entwickler.

aptgetupdateDE Wertung: (8/10)

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Herald · Mail.app Benachrichtigungen auf Yosemite angepasst

Ein neues Betriebssystem bedeutet leider auch immer Ärger mit irgendwelchen Plugins, die man über die Jahre lieb gewonnen hat.

So auch Herald, ein Notification-Plugin für Apples Mail.app, auf das ich immer wieder gerne hinweise und das dieser Tage auf OS X Yosemite angepasst wurde.

Herald hero v2

Das Changelog für die neue Version 5.0 hält sich in Grenzen aber hey… wieso etwas gut funktionierendes über den Haufen werfen?!

  • Support for Mac OS X Yosemite.
  • Refreshed UI.
  • New light and dark themes that utilize Yosemite translucency.

Zur Installation der Donationware wird minimal OS X 10.10 Yosemite vorausgesetzt.

-> http://erikhinterbichler.com/apps/herald/

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Boxer · Mobiler E-Mail Client für iOS und Android

Das mobile Lesen bzw. Beantworten von E-Mails auf dem iPhone oder iPad war eigentlich nie so mein Ding. Irgendwie fehlte mir der Komfort eines Desktop-Clients, so dass ich keinen Zugang zu diesem Thema fand und es lange Zeit vernachlässigte.

Doch die Zeiten ändern sich und so stand ich vor einigen Monaten vor dem Problem einen möglichst brauchbaren mobilen E-Mail Client zu finden. Denn sind wir ehrlich: Sowohl das mobile Apple Mail, als auch der Standard-Client von Android sind nicht wirklich das Gelbe vom Ei.

Um es kurz zu machen:
Nachdem der einstige (iOS-)Platzhirsch Sparrow durch Google gekauft und damit dem Tod geweiht wurde, hat sich nach etlichen Testkandidaten Boxer als mein favorisierter mobiler E-Mail Client herauskristallisiert. Mailbox App Fans mögen mir an dieser Stelle verzeihen aber mit einer Fokussierung auf iCloud- und Google Mail-Konten kann ich beruflich absolut nichts anfangen.

Boxer

Boxer unterstützt Exchange-, Outlook-, Google-, Yahoo-, iCloud-, AOL- und jedes andere IMAP-Konto.

 

Eingehende E-Mails können ‘dem Trend’ folgend als Aufgaben betrachtet und dementsprechend wegsortiert werden.

Dazu lassen sich Profilbilder, die entweder aus dem lokalen Adressbuch oder mit der App verknüpften LinkedIn- oder Facebook-Profil stammen, einblenden und man kann über verschieden lange Swipe-Gesten nach links und rechts bis zu vier (zwei pro Richtung) Quick-Actions definieren, die beispielsweise eine E-Mail als Spam markieren, löschen, verschieben, archivieren u.s.w.

 

Reichen diese Quick-Actions nicht aus, kann man sich zusätzlich noch ein Action Menü einblenden lassen, in dem weitere Actions, wie eine vorgefertigte schnelle Antwort, favorisieren von E-Mails oder eine Notiz an Evernote schicken erreicht werden können.

Für größere E-Mail Anhänge steht eine Verbindung zu den Cloud-Diensten Dropbox und Box parat, die von dort per Link einfach verknüpft werden. Darüber hinaus kann man Push Notifications, eine Undo-Funktion für fälschlicherweise ausgeführte Actions oder den kostenpflichtigen E-Mail Filter-Dienst SaneBox aktivieren. Eine Verschlüsselung der E-Mails per PGP gibt es dahingegen leider nicht.

Boxer steht für iOS in einer kostenlosen Lite und derzeit 8,99 Euro (gibt aber häufiger 89 Cent Promos) teuren Pro-Version zum Herunterladen bereit. Der Unterschied beider Apps liegt zwischen der Verwaltung mehrerer E-Mail-Konten, Exchange Unterstützung, E-Mail Aliase, einem Passcode zum Entsperren der App, Box- und Dropbox Integration und anpassbaren (HTML-)Signaturen bzw. Schnellantworten.

Boxer For Gmail, Outlook, Yahoo, Hotmail, IMAP, AOL, and iCloud Email - Lite (AppStore Link) Boxer For Gmail, Outlook, Yahoo, Hotmail, IMAP, AOL, and iCloud Email - Lite
Hersteller: Bodkin Software Inc.
Freigabe: 4+
Preis: Gratis Download
Boxer For Gmail, Outlook, Exchange, Yahoo, Hotmail, IMAP, AOL, and iCloud Email (AppStore Link) Boxer For Gmail, Outlook, Exchange, Yahoo, Hotmail, IMAP, AOL, and iCloud Email
Hersteller: Bodkin Software Inc.
Freigabe: 4+
Preis: 4,49 € Download

Boxer für Android bietet eine ähnliche Unterscheidung, wobei man vor knapp zwei Wochen direkt am Releasetag mit dem Promo Code getboxer Boxer Pro kostenlos freischalten konnte. Daher vielleicht einfach mal ausprobieren. Eventuell funktioniert der Code noch.

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[Chrome Extension] Actions for Gmail™ (beta)

Ich versuche Google Chrome so wenig wie möglich mit Erweiterungen zu belasten. Manchmal findet man doch über die eine oder andere Erweiterung, die sich als nützlich erweist.

Die letzten Wochen bin ich über die Erweiterung Actions for Gmail™ (beta) der australischen Firma RIGHTFILE gestolpert.

Die Erweiterung rüstet 2 weitere Spalten in der Nachrichtenliste mit den Funktionen Archivieren und Löschen nach.

140903002 Gmail Extension

Ohne weiteres Dazutun kann mit der Maus eine einzelne Nachricht schnell archiviert beziehungsweise gelöscht werden.

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